Herbert uciekał od mocnych związków z kobietami, a jako dusza towarzystwa obdarzony był podobno wybitnym poczuciem humoru i talentem aktorskim. Z kolei Szymborską cechowała skrytość i potrzebę przyjaźni realizowała raczej podczas przyjęć, na które, jak wiadomo, przygotowywała gry oraz tematy rozmowy, byle tylko nie nudzić się zbytnio banalną rozmową o życiu. W poezji poważni – w listach do siebie Herbert i Szymborska pozwalali sobie na lekkość i zabawę. Zalecali się do siebie dowcipem i wyobraźnią, dzięki którym mogli też przymrużyć oko na otaczającą ich rzeczywistość.

Zaczęło się od tego, że Szymborska – drogą oficjalną, jako członkini redakcji krakowskiego „Życia Literackiego” – poprosiła Herberta o parę wierszy, by mógł napisać coś o nich „kol. Błoński”. Materiał ten stał się częścią słynnej „prapremiery pięciu poetów” z 1955 r., kiedy to po latach wymuszonego socrealizmem milczenia czytelnikom zostali przedstawieni Białoszewski, Czycz, Drozdowski, Harasymowicz i Herbert właśnie. Przez jakiś czas wymiana listów dotyczyła spraw publikacji, Szymborska adorowała Herberta jako poetę i nie zapominała prosić go o kolejne utwory (to on raczej ciągle zwlekał, zapominał, znikał). Herbert zaczął zaś wielbić jej talent poetycki, kiedy ukazała się Sól. Do literackiej legendy przejdzie z pewnością postać Frąckowiaka. Dopiero w 2003 r. Szymborska opowiedziała anegdotę, jak to Herbert wpadł do niej i z miejsca skorzystał ze świeżo założonego telefonu: „Jestem Frąckowiak, przyjechałem z Jasła i mam przy sobie walizkę z wierszami, to jest dwa tysiące sonetów i chciałbym bardzo prosić, żeby pan zechciał przeczytać i ocenić” – przedstawiał się, dzwoniąc do krytyków, redaktorów i poetów. Postać pozostała żywa w ich listach, Herbert i Szymborska posługiwali się…